Известният ляв бек направи неочаквано напускане от Чезена. Мнозина бяха учудени, когато Ешли Коул се настани на скамейката на Чезена.
Никой не предполагаше, че той ще бъде избран, тъй като няма богат треньорски опит и се беше изявявал основно като помощник в младите категории на Англия и в английските клубове.
След осем мача като треньор на Чезена, Ешли Коул реши да напусне италианския клуб, който се състезава в Серия Б.
Ситуацията се усложни, след като Микеле Миняни бе уволнен, а играчите се разплакаха при неговото напускане. Слабите резултати от мачовете на Ешли Коул (една победа, три равенства и четири загуби) също допринесоха за неговото решение да си тръгне от клуба.